Come possono confermare gli agenti immobiliari, l'emozione gioca un ruolo importante nella decisione di acquistare un immobile; quando si tratta di case di vacanza, poi, le persone sono ancora più sensibili e danno ascolto al loro istinto. Per quanto si possa essere colpiti da un luogo o da un'abitazione in particolare, occorre riflettere a lungo e soppesare bene i prò e i contro prima di procedere all'acquisto.

La distanza è un fattore chiave; va valutata non solo in chilometri, ma anche in termini di facilità di spostamento. Se si intende usare una casa di vacanze in ogni occasione, preferibilmente tutti i weekend, raggiungerla non deve essere un'impresa estenuante. Quando si è costretti a guidare per ore nel traffico autostradale, qualsiasi beneficio offerto da una fuga dalla routine quotidiana diventa al confronto irrisorio. I treni ad alta velocità e i voli low-budget rendono le zone lontane sempre più accessibili; può essere più veloce, economico e meno stressante, per esempio, raggiungere una casa di vacanze in una località effettivamente remota, ma ben servita.
Può sembrare ovvio, ma è fondamentale avere la certezza di amare il posto prescelto tanto da provare un desiderio, anche in un futuro più lontano, di trascorrervi gran parte del tempo libero. Un luogo da visitare di quando in quando in una particolare parte del mondo è una cosa; uno che si trova nel proprio paese rischia di perdere velocemente il suo fascino. Se avete trascorso una splendida vacanza in una località idilliaca e accarezzate l'idea di passarvi tutte le estati, è bene che facciate prima qualche ricerca.

Com'è fuori stagione o quando il tempo non è bello? Se siete attratti dall'idea di una casa di vacanza all'estero, quanto conoscete la lingua e quanto siete abituati ai costumi e al cibo locali? Qual è l'atteggiamento della comunità locale nei confronti dei visitatori? Altre persone della famiglia condividono le stesse preferenze? La zona offre attrattive per le giornate in cui il tempo è brutto? E, se progettate di finanziare l'acquisto della seconda casa affittandola per parte del tempo, la località è frequentata da turisti?
Quando si tratta di scegliere l'abitazione vera e propria, piuttosto che la località, entrano in gioco questioni di dimensioni e fattibilità. Come qualunque studente può testimoniare, il prezzo di un monolocale in un'area urbana ad alta densità come Londra o New York può equivalere a quello di un castello baronale scozzese con diciassette stanze e un lago annesso, un maniero francese del Settecento o un ranch in Montana. Ma i capricci del mercato non dovrebbero indurre all'acquisto di una casa di vacanze più grande di quanto effettivamente sia necessario, o che richieda una manutenzione maggiore di quella che si è in grado di garantire.

È vero anche il contrario. Molte persone che non prenderebbero in considerazione l'idea di farsi carico di un immobile con ovvi problemi strutturali, presentano una sorta di miope ottimismo quando si tratta di comprare una casa di vacanze, specie se il prezzo è vantaggioso. Se si acquista un rudere, bisogna essere realistici riguardo a tempo, denaro e sforzo necessari per rimetterlo in sesto. Gestire un esteso programma di lavori è abbastanza complicato; se non si capisce la lingua, non si ricevono buoni consigli circa le imprese di costruzione o non si conoscono leggi e regolamenti locali, c'è il rischio di incorrere in spiacevoli sorprese.